《101次求婚》是1991年日本推出的一部浪漫爱情影片。故事主角是42岁的星野达郎,由武田铁矢饰演,他在一家建设管理公司担任万年系长,相貌平平且事业普通,在爱情的道路上也是屡遭挫折,经历了99次相亲却都遭到拒绝。相比之下,达郎的弟弟纯平,由江口洋介饰演,年轻帅气,风度翩翩,深受女性喜爱,这让达郎心里很不是滋味。
在一次相亲途中,达郎意外邂逅了美丽的大提琴手矢吹薰,由浅野温子饰演。薰曾有过一段刻骨铭心的爱情,但在三年前的婚礼前夕,她的恋人意外离世,让她一直沉浸在失去爱人的痛苦中无法自拔。尽管过程充满波折,但在纯平和薰的妹妹千惠,由田中律子饰演,的帮助下,达郎和薰的关系逐渐变得融洽起来。
然而,就在两人感情逐渐升温的时候,一个与薰故去恋人长得极为相似的男人突然出现在薰的生活中……